Aufgabe 4.1 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Chemische Synthesen mit Phosgen

Phosgen (Carbonyldichlorid) wurde 1812 von John Davy entdeckt und ist eine bei Raumtemperatur gasförmige süßlich-faul riechende Verbindung. Der Name Phosgen leitet sich von der photoinduzierten Addition von Chlorgas an Kohlenstoffmonooxid ab. In einigen Kriegen wurde Phosgen aufgrund seiner hohen Toxizität als tödlicher chemischer Kampfstoff eingesetzt und ist seitdem durch die internationale Chemiewaffenkonvention geächtet.

Trotz seiner Toxizität ist Phosgen eine in der chemischen Industrie vielseitig einsetzbare Verbindung: So wird durch die Reaktion von Phosgen mit Bisphenol A der Kunststoff Polycarbonat gebildet, der aufgrund seiner Transparenz häufig als Alternative zum Glas eingesetzt wird.

Reagiert Phosgen hingegen mit Benzol (Benzen), so kann Benzoesäure hergestellt werden, die in Weihrauch oder verschiedenen Früchten enthalten ist. Sowohl Benzoesäure als auch einige ihrer Salze, die sogenannten Benzoate, werden als Zusatzstoffe in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

Material 1: Formel von Phosgen

Material 2: Thermodynamische Daten

Stoff

Molare Standardbildungsenthalpie $\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\ \left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Kohlenstoffmonooxid (g)

$-111$

Die molare Standard-Reaktionsenthalpie der Reaktion von $1\text{ mol}$ Kohlenstoffmonooxid mit $1\text{ mol}$ Chlor zu $1\text{ mol}$ Phosgen beträgt: $\Delta_\text{R}H_\text{m}^0 = -108\ \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$

4.1 Enthalpie und Entropie dienen zur thermodynamischen Betrachtung von chemischen Prozessen. Die Entropie kann als ein Maß für die Unordnung eines Systems betrachtet werden. Phosgen lässt sich durch die Reaktion von Chlorgas mit Kohlenstoffmonooxid in Gegenwart von Aktivkohle als Katalysator herstellen. [11 BE]

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