Abitur Hamburg Chemie 2026 · LK · Allulose – eine energiearme Alternative, die schmeckt

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet ($0{,}84\text{ kJ}$ pro Gramm Allulose; $16{,}8\text{ kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei $(1\rightarrow 4)$-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $25\,\%\text{ Saccharose}$ durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

1.1

Erklären Sie, dass es sich bei der gegebenen Struktur um die D-Form des Allulose-Moleküls handelt (M 1).

1.2

Geben Sie die Fischer-Projektionsformeln eines D-Fructose- und eines D-Glucose-Moleküls an.

1.3

Vergleichen Sie diese beiden mit der Struktur eines D-Allulose-Moleküls in Bezug auf die funktionellen Gruppen und die Anzahl der asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atome (M 1).

D-Allulose:

D-Fructose:

D-Glucose:

1.4

Stellen Sie eine Hypothese zur Wasserlöslichkeit von Allulose anhand der Molekülstruktur auf (M 1).

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet ($0{,}84\text{ kJ}$ pro Gramm Allulose; $16{,}8\text{ kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei $(1\rightarrow 4)$-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $25\,\%\text{ Saccharose}$ durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

2.1

Erläutern Sie den Reaktionsmechanismus der in der Abbildung 2 dargestellten Ringbildung bei Allulose (M 2).

2.2

Begründen Sie, dass bei der Bildung der Furanoseform zwei Isomere Allulose-Moleküle entstehen können (M 2).

Antwort erfasst. Vergleichen Sie Ihre Erläuterung und Begründung mit der offiziellen Musterlösung.

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet ($0{,}84\text{ kJ}$ pro Gramm Allulose; $16{,}8\text{ kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei $(1\rightarrow 4)$-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $25\,\%\text{ Saccharose}$ durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

3.1

Planen Sie ein experimentelles Vorgehen, mit dem Sie die erfolgreiche enzymatische Spaltung der Amylose in der Probelösung nachweisen können (M 3).

3.2

Geben Sie die zu erwartenden Beobachtungen und deren Auswertungen an (M 3).

3.3

Formulieren Sie eine passende Reaktionsgleichung für die Nachweisreaktion.

Ihre Versuchsplanung wurde gespeichert. Vergleichen Sie Ihre Angaben und die Reaktionsgleichung mit der Musterlösung.

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet ($0{,}84\text{ kJ}$ pro Gramm Allulose; $16{,}8\text{ kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei $(1\rightarrow 4)$-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $25\,\%\text{ Saccharose}$ durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

4

Berechnen Sie die im Körper theoretisch aus den Zuckern freiwerdende Energie, die ein teilweise mit Allulose gesüßter Butterkeks liefert (M 1, M 4).

Beurteilen Sie den Teilersatz von Saccharose durch Allulose in Butterkeksen im Hinblick auf eine kalorienreduzierte Ernährung (M 1, M 4).